Die Dammstraße gehört zu den ältesten Straßen der Stadt. Erstmalig wird sie zwar erst 1621 erwähnt, aber es ist davon auszugehen, dass sie älteren Ursprungs ist. Überliefert wurde, dass sich dort die um 1563 abgebrannten Häuser der Zünfte befunden haben. Der Bergener Historiker Alfred Haas schrieb 1897: „...Sie hat ihren Namen erhalten, weil sie die erste gedämmte mit Straßensteinen versehene Straße Bergens war...“. Die Häuser der Dammstraße zeugen noch heute von der Ansiedlung verschiedenster Gewerbe, die über Generationen weiter geführt werden. Die Gebäude der oberen Dammstraße sind größtenteils mit Städtebauförderungsmitteln saniert.
Direkt an der Straßenkreuzung Dammstraße, Ecke Neue Straße befindet sich der Brunnen der ersten innenstädtischen Wasserversorgung Bergens. Er wurde 1993 bei Kanalbauarbeiten entdeckt und erneut geöffnet. Der Mauerschacht hat einen Durchmesser von 1,9 Meter und besteht aus einem Ziegelmauerwerk im Binderverband. Die Mündung des Brunnens war 45
cm unterhalb der Krone durch eine leicht gewölbte Kappe abgedeckt und verschlossen. Im Jahr 2003 wurde der 24,5 Meter tiefe Schacht im oberen Brunnenrand saniert und wieder abgedeckt. Überliefert aus dem Jahre 1893 ist: „... am 15. Januar 1847 stieß man in einer Tiefe von 120 Fuß auf Wasser. ... Erst im Jahre 1847 sollten sich die Verhältnisse der städtischen Wasserversorgung grundlegend ändern, als man an der Dammstraße einwandfreies Wasser in offenbar ergiebigen Mengen zu erbohren vermochte...“. Heute führt der Brunnen kein Grundwasser.
Das 1870 erbaute Wohnhaus erhielt seine, bis in die heutige Zeit bewahrte, historisch verzierte Fassade um 1899. An dieser Stelle wirkte und lebte Professor
Dr. Alfred Haas von 1944 bis zu seinem Tode am 27. Juli 1950. Professor Haas gilt als bedeutender Historiker und Volkskundler Pommerns und Rügens. Er ist Autor beachtenswerter volkskundlicher Bücher, zahlloser Aufsätze und hinterließ somit nicht nur der Stadt Bergen auf Rügen ein wertvolles Erbe. Beigesetzt wurde er auf dem alten Friedhof in der Billrothstraße.
ist eines der ältesten und bekanntesten Cafés der Stadt und lädt heute noch zum kurzweiligen Aufenthalt und Ausruhen ein. Das Gebäude ist vor 1870 erbaut worden und befindet sich direkt an der Kreuzung zur Kirch-, Markt- und Bahnhofstraße. Das vor 1730 erbaute Nachbargebäude einer ehemaligen Schlachterei, die heutige Bahnhofstraße 72, ist direkt mit dem Caféhaus verbunden. Während seiner Modernisierung fand man im Bereich der neu angelegten Terrasse einen zugeschütteten ehemaligen Eiskeller. In ihm wurden geschnittene Eisstücke vom Kiebitzmoor, einem kleinen Teich im Bereich der gleichnamigen Eigenheimsiedlung, gelagert, die man zum Kühlen der Fleischprodukte verwendete. Das Wasser versickerte, da der Boden aus reinem Kiessand bestand. Dieser Eiskeller wurde bisher 7 Meter tief von 50 Tonnen Bauschutt freigelegt, mit einer Glasplatte abgedeckt und bietet den Gästen einen „tiefen Einblick“.